Su topónimo viene originado por el sustantivo latino “villa” con sentido de granja campestre, granja, quinta más el adjetivo “nova”, nueva. Lo de Rebollar es un anexo localizador con significado de abundancia en rebollos, matorral que se dejaba para alimento del ganado trashumante. Por tanto esta villa nueva seguramente nació en tiempos de la repoblación, instalándose unas familias junto a un pequeño monte en el que abundaban los rebollos, robles jóvenes o quejigos.
A mediados del siglo XIX contaba Villanueva con 80 casas de mala construcción, cárcel y casa del ayuntamiento. Poseía escuela de niños donde acudían 50 alumnos. Disponía en ese tiempo de cuatro fuentes para surtido del pueblo y cercano, un monte de robles y encinas. Tenía dos telares de lienzos del país, otro de lana, tres fábricas de ligas y flecos de estambres de colores y un molino de linaza. Contaba entonces con un total de 50 vecinos.
Villanueva del Rebollar contaba con 260 habitantes a mediados del siglo XIX, con 253 en 1900, con 229 en 1930, con 211 en 1960 y con 101 en 2005.